19 世紀半ば、ゴールドラッシュが西部開拓を加速し、アメリカの国土は急速に拡大し、拡がった国土の大動脈として鉄道網がはりめぐらされた。
木材や石炭を燃やし、水蒸気で動力を得、何十トンもの鉄の塊を高速で走らせる蒸気機関車である。それを運転する鉄道機関士（レイルロードエンジニア）は男らしい職業として子供たちのあこがれであった。

彼等のために設計されたブーツ、エンジニアブーツがレッド・ウィング社のカタログに登場したのは1936 年のことだ。
足首に靴を密着させないプルオン・タイプで、フィットを調節するアンクルストラップとブーツにタックインしたズボンの裾を留めるシャフト（筒）上部のストラップの付いたブーツである。機関車のボイラーや火室から出る蒸気や炎にまみれて仕事をするレイルロードエンジニア達が求めていた靴であった。
時代が変わり、蒸気機関車の役割が自動車にとって代わられると、そのユーザーはトラックドライバーなどに変わっていったが、エンジニアブーツは、代表的なワークブーツのひとつとして少しずつ進化を続けた。